Cholesterol: Strukturformel, egenskaber og biologisk rolle

Cholesterol, C27H45-OH, er en polycyklisk zoosterol (dyre steroid), som bedst kan visualiseres ved at overveje træk uafhængigt: den grundlæggende ringstruktur, de mindre modificationer af ringstrukturen og den otte-karbon alifatiske kæde. Når den grundlæggende kemiske layout er forstået, fuldfører en rumfyldende model visualiseringen. Cholesterol findes ikke kun i mad, men dannes også inden for den menneskelige krop.

Ringstruktur

Ring-delen af cholesterol er den fireringede cyclopentanofenantren-struktur. Den gives en meget specifik nummerering, som ses i diagrammet.

Otte-karbon kæden

Den otte-karbon kæde er fastgjort ved karbon 17 af ringsystemet, og besidder den simple struktur
[ - H2(CH3)C -- (CH2)3 -- CH(CH3)2]
[2,6-dimethyl-hexyl - ]

Fra venstre mod højre i formlen er carbonerne i denne kæde nummereret 21, 20, 22, 23, 24, 25, 26 og 27.

Mindre modificationer

De mindre modificationer er en hydroxylgruppe ved karbon-3 positionen, en dobbeltbinding ved karbon-5 til karbon-6 positionen og to methylgrupper – en ved karbon-10 positionen (den modtager nummer 19) og en ved karbon-13 positionen (den modtager nummer 18).

Isopren-reglen

Synteisen af mange komplekse naturlige stoffer kan forklares i simple regler. Isopren-reglen kan bruges til at udlede triterpen-molekylet, squalen. Som Woodward og Bloch demonstrerede i 1953, kan squalen i sin tur cyklisere i en cholesterolsyntese. Isopren har den meget simple kemiske struktur
H2C=C(CH3)-CH=CH2.

Isopentenyl pyrofosfat (IPP)

De isopren-enheder, der udgør byggeklodserne til sådanne strukturer, kommer ikke faktisk fra isopren selv, men fra isopentenyl pyrofosfat, som besidder strukturen
H2C=C(CH3)-CH=CH-O-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)2.
Det er faktisk denne naturligt forekommende stof, der er ansvarlig for dannelsen af cholesterol. Bemærk ligheden af dette stof med isopren. Den eneste forskel er, at en af hydrogenerne i isopren er erstattet af pyrofosfat-delen af molekylen.

Struktur først bevist

Der var lidt kendt om cholesterol indtil arbejdet af A. Windhaus og H. Wieland, der fuldstændigt afklarede dets kemiske struktur i 1932.

Rolle cholesterol spiller i den menneskelige krop

Helmut Schrott, M.D., professor i epidemiologi ved University of Iowa College of Public Health og direktør for UI Lipid Research Clinic, citeres for at sige:
"Cholesterol er nødvendigt for cellevægfunktionen og for produktionen af hormoner, såsom østrogen og testosteron..."
[University of Iowa Health Clinics - "Health Reports"]