Kaproinsyre (Hexansyre): Formel, struktur & egenskaber

Kaproinsyre (systematisk navn: hexansyre) er en mættet medium-kæde fedtsyre (MCFA) med 6 karboner.

Kemisk identitet

• Molekylformel: C₆H₁₂O₂
• Kondenseret strukturel formel: CH₃(CH₂)₄COOH
• IUPAC-navn: Hexansyre
• CAS-nummer: 142-62-1
• Molær masse: 116,16 g/mol

Struktur & binding

• Retkædet (n-kaproinsyre); isomerer findes (iso-, neo-).
• Karboxylsyrefunktionsgruppe (–COOH) ved C1.
• Alkylkæde: 5 methylener (–CH₂–) + terminal methyl (–CH₃).
• C:H-forhold i alkylkæde = 1:2 (hvert CH₂ bidrager med 2H; terminalt CH₃ bidrager med 3H). Den samlede formel C₆H₁₂O₂ afspejler dette (ikke 1:6 som nogle gange forkert angives).

Fysiske egenskaber

• Farveløs olieagtig væske ved stuetemperatur
• Kokepunkt: 205°C (401°F)
• Smeltepunkt: -3,4°C (25,9°F)
• Tæthed: 0,929 g/cm³ (20°C)
• Lidt oploslig i vand (1,1 g/100 mL); mixbar med ethanol, ether
• Karakteristisk ged-lignende, ostelig lugt (navn fra latinsk caper = ged)

Forekomst & anvendelse

• Naturlig: Gedemælkfedt (~15 % af fedtsyrer), kokosolie, palmkernolie, dyrefedtsyrer.
• Smag/duft: Estere (ethylhexanoat) = frugtig (æble, ananas, anis).
• Kemisk mellemled: Estere, plastifikatorer, antimikrobielle, korrosionshæmmere.
• Præcursor for hexanol, hexylestere, nylon-6,6 mellemled.

Biologisk rolle

Medium-kæde fedtsyrer (C6–C12) absorberes direkte i portalcirkulationen (ingen kylomikroner), hurtigt β-oxideres i leveren til energi. Kaproinsyre er en mindre komponent af MCT-olie.