Puriner vs. pyrimidiner: Forståelse af DNA's byggesten

Puriner og pyrimidiner er byggesten for mange af de organiske forbindelser fundet i naturen og i vores kroppe. Faktisk er puriner og pyrimidiner grundlaget for det genetiske materiale, der er gemt i vores DNA. De er mono- og dicykliske organiske forbindelser, der indeholder nitrogen og carbon i deres ringer. Desuden har disse molekyler varierende substituent-grupper, der tillader dem at have stor diversitet.

Kemisk sammensætning

Den grundlæggende struktur af en pyrimidin (C4H4N2) er en monocyklisk 6-atom cyklisk aromatisk ring med nitrogen-atomer på positioner 1 og 3. Positioner 2, 4, 5 og 6 er optaget af carbon-atomer. En purin (C5H4N4) på den anden side er en dicyklisk aromatisk forbindelse. Nitrogen-atomer er placeret på positioner 1, 3, 7 og 9. Carbon-atomer er placeret på positioner 2, 4, 5, 6 og 8. En purin-molekyl er faktisk en pyrimidin-molekyl med en imidazol (C3H4N2) ring bundet til carboner på 4 og 5 positioner. Disse er kun den grundlæggende struktur af pyrimidiner og puriner. Substituent-grupper kan tilføjes for at øge mangfoldigheden af begge typer molekyler markant.

Kemiske egenskaber

Fordi puriner er så meget større, tungere og har flere intermolekulære interaktioner, har de et markant højere smeltepunkt og kogepunkt end pyrimidiner. På grund af denne flygtigheds-forskel kan disse forbindelser adskilles gennem destillation relativt let.

Hydrogen-binding i DNA

I tilfælde af DNA har vi fire nukleotider: adenin, cytosin, guanin og thymin. Adenin binder med thymin, og cytosin binder med guanin. Det har alt at gøre med antallet af hydrogen-bindinger (svage bindinger), som hver type molekyl kan donere eller modtage. Thymin og cytosin er begge pyrimidiner, men de kan deltage i et forskelligt antal hydrogen-bindinger. Adenin og guanin er begge puriner, men har også et forskelligt antal hydrogen-bindinger. Adenin og thymin kan begge deltage i to hydrogen-bindinger og derfor binder de sammen. Cytosin og guanin kan hver deltage i tre hydrogen-bindinger og derfor binder de sammen. Denne specifikke type parning bestemmer vores genetiske opbygning.

Betydning i naturlige organiske forbindelser

Selvom puriner og pyrimidiner er vigtige i syntesen og strukturen af DNA, er en pyrimidin vigtig i syntesen og strukturen af RNA. Thymin erstattes med et derivat kaldet uracil.

Pyrimidiner er ikke næsten så almindelige som forløber-kemikalier for naturligt forekommende forbindelser som puriner. Puriner er for eksempel en forløber for den naturlige syntese af stimulanterne theobromin, theophyllin og koffein. Puriner er også en vigtig komponent af ATP, cAMP, AcetylCoA og NADH.