Methylparaben: Egenskaber, anvendelser og applikationer

Methylparaben er methylesteren af para-hydroxybenzoësyre. Fundet naturligt i blåbær, er methylparaben et medlem af paraben-kemisk familie og udviser stærke antimikrobielle egenskaber. Parabener blev første gang udnyttet i farmaceutika i 1924 og fortsætter med at blive bredt brugt i forbrugerprodukter. Parabener er tungt ansat i fødevarer, kosmetik og farmaceutiske industrier som konserveringsmidler og bakteriostatiske agenter for deres effektivitet i at eliminere muginfektioner, gær og bakterier.

Fakta

Methylparaben er en benzen-ring-forening med en hydroxyl- og methylester-gruppe vedhæftet i para- eller 1,4-positioner. Methylparaben har en molekylær formel på C8H8O3 og en strukturel formel på CH3(C6H4(OH)COO). Det har en molekylær vægt på 152,15 g/mol og er registreret under CAS-nummer 99-76-3 i USA og E218 i EU. Det er kommersielt syntetiseret gennem esterificering af para-hydroxybenzoësyre med methanol og er også kendt som methyl p-hydroxybenzoat, 4-(Metoxycarbonyl)phenol og 4-Hydroxybenzoësyre methylester. Methylparaben sælges under handelsnavne som Danisol M, Maseptol, Moldex, Nipagin, Paridol, Preserval, Solbrol og Tegosept M.

Antimikrobiell mekanisme

Selvom en præcis virkningsmåde ikke er etableret mellem parabener og deres antimikrobielle egenskaber, viser forskning, at en række mekanismer påvirker celle-membraner for at forårsage mikrobiell destruktion. I 1972 opdagede forskere Furr og Russell, at i tilstedeværelsen af parabener, begyndte bakterien Serratia marcescens at lække intracyto-plasmisk RNA. Senere forskning udført af Freese et al. i 1973 konkluderede, at parabener hæmmer serin-optagelse og forstyrrer cellulær metabolisme ved at forhindre oxidation af alpha-glycerolfosfat og nikotinamid-adenin-dinukleotid i bakterien Bacillus subtilis. Fra disse observationer blev det postuleret, at parabener afbryder både elektron-transport- og membran-transportsystemer i en mikrobiell celle.

Applikationer

Methylparaben kan findes i en bred vifte af konserverede fødevarer, farmaceutika, kosmetik og hår- og hudplejeprodukter. I kosmetiske emulsioner og forbrugerprodukter kombineres methylparaben med andre konserveringsmidler såsom phenoxyethanol, DMDM-hydantoin og det antimikrobielle formaldehyde-frigivende diazolidinylurea. Sådanne kombinationer sælges under handelsnavnene Germaben og Liquapar.

Relaterede forbindelser

Andre arter i paraben-kemiske familie omfatter ethylparaben, propylparaben, isopropylparaben, butylparaben, isobutylparaben og benzylparaben. Af disse relaterede forbindelser er ethyl-, propyl- og butylparaben de mest almindeligt brugte i industrien; normalt i konjunktion med methylparaben for at øge antimikrobiell aktivitet og bevaringslængde.

Kontrovers

Methylparaben er blevet vurderet sikkert til forbrugerbrug ved en daglig grænse på 10 mg per kilogram kropsvægt. For nylig er der dog blevet gjort påstande om, at methylparaben virker som et hudirriterende stof og svagt œstrogenagtigt agent, det sidste som er tavst knyttet til brystkræft. Dr. Leslie Baumann, grundlægger og chef for Department of Cosmetic Dermatology ved University of Miami, bemærker, at alternative konserveringsmidler i hudplejeapplikationer normalt forårsager mere irritation end methylparaben. Per oktober 2007 er der ikke fundet nogen årsagssammenhæng mellem brystkræft og methylparaben.