Hydrogenering: Definition, proces og anvendelser

Hydrogenering

Hydrogenering er den kemiske reaktion, der resulterer fra tilføjelse af hydrogen til en molekyl. Et eksempel er reaktionen mellem hydrogen og ethylen (en brandbar, farveløs, gasformig organisk hydrokarbon opnået fra petroleum og naturgas) for at producere ethan. Hydrogenering bruges normalt til at mætte eller reducere organiske forbindelser. Processen involverer typisk tilføjelse af hydrogen til en dobbelt eller trippel binding i hydrokarboner, og bindingerne i produktet er stærkere end i reaktanterne. De fleste hydrogeneringsmetoder involverer brugbare katalysatorer, fordi ikke-katalytisk hydrogenering er meget langsom.

Proces

• Hydrogeneringsmetoden har tre dele:

  1. Umetteret substrat
  2. Katalysator
  3. Hydrogen eller hydrogenkilde

  Hydrogenering udføres ved forskellige temperaturer og trykforhold baseret på substratets natur og den brugte katalysator. Generelt skal hydrogenering i fravær af en katalysator have en meget høj aktiveringsenergi (den mindste energi, et atomært system skal opnå før en kemisk reaktion kan finde sted), så majoriteten af ikke-katalytisk hydrogenering udføres ved meget høj temperatur. Katalysatoren accelererer hydrogeneringshastigheden ved at tilbyde en alternativ vej, der involverer en sekvens af flere lav-aktiveringstrin.

Substrat

• Typiske substrater brugt i hydrogenering inkluderer aldehyder og ketoner, alkadiener, alkener, alkenylbenzener, alkylazider, alkyner, benzen, kulhydrater, carbonmonoxid, estere, iminer, nitriler, nitroaromater og plantes olier.

Katalysatorer

• Hydrogeneringshastigheden øges betydeligt i tilstedeværelse af visse katalysatorer. En katalysator skaber en kemisk binding mellem hydrogen og substratet og letter deres forening. Platinagruppens metaller som platina, rhodium og palladium er de hydrogeneringskatalysatorer, der hyppigst bruges. Ikke-ædle metalkatalysatorer som palladium, nickel og rhodium er også effektive og økonomiske alternativer, men de er ofte langsomme ved stuetemperatur og kræver højere temperaturer.

Hydrogenkilder

• Den indlysende kilde til hydrogen til hydrogeneringsprocessen er hydrogengas selv. Hydrogengas er kommercielt tilgængeligt i et tryksat hydrogencylinder. Generelt involverer hydrogenering mere end 1 atmosphæres tryk af hydrogen. Hydrogengas kan også genereres direkte fra "booster pumps". Dog produceres det meste gasformige hydrogengas industrielt fra hydrokarbonmaterialer ved en damp-reformering proces. I nogle tilfælde udvindes hydrogen fra hydrogendonorer i stedet for hydrogengas. Almindelige hydrogendonorer inkluderer hydrazin, myresyre og isopropanol.

Hydrogeneringsvarme

• Hydrogenering er en eksoterm, eller varmeafgivende, kemisk reaktion. Den varme, der frigives under hydrogeneringsprocessen, kaldes dets "hydrogeneringsvarme". For eksempel, ved hydrogenering af fedtsyrer eller plantes olier, er den afgivne varme ca. 25 Kcal/mol.