Phloroglucinol i Tollens' og Borntragers test: Differentiering af aldehyder fra ketoner

Phloroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzen) hydrat tjener som et kromogent reagent i to klassiske kvalitative organiske tests.

Tollens' Test (Sølvspejl Test) — For Aldehyder

• Reagens: Ag(NH₃)₂⁺ (ammoniakal sølvnitrat) + phloroglucinol.
• Mekanisme: Aldehyd reducerer Ag⁺ → metallisk sølv (spejl); phloroglucinol danner rød-violet kondensationsprodukt med aldehyd.
• Positiv: Sølvspejl + rød-violet farve (aldehyd).
• Negativ: Intet spejl, ingen farve (keton).

Borntragers Test — For Ketoner

• Reagens: Phloroglucinol i syrlig/ethanolopløsning (nogle gange med HCl).
• Mekanisme: Syre-katalyseret kondensation af phloroglucinol med keton → gul-orange kromofor.
• Positiv: Gul-orange farve (keton).
• Negativ: Ingen farve (aldehyd).

Procedural oversigt

Trin	Tollens'	Borntragers
1. Tilføj prøve	Nogle dråber aldehyd/keton	Nogle dråber aldehyd/keton
2. Tilføj reagens	2–3 dråber Tollens'	2–3 dråber Borntragers
3. Opvarm	Løbe vandbad	Løbe vandbad
4. Observer	Rød-violet (aldehyd)	Gul-orange (keton)

Begrænsninger

• α-Hydroxyketoner kan give falsk-positiv Tollens'.
• Enolisérbare aldehyder kan reagere i Borntragers.
• Moderne spektroskopi (IR, NMR) har i stor grad erstattet disse til strukturopklaring.

Disse tests forbliver værdifulde undervisningsværktøjer for carbonyl reaktivitet og kondensationskemi.