Azulen: Struktur, egenskaber og anvendelser i organisk kemi

Azulen er en bicyklisk aromatisk hydrokarbon (C₁₀H₈) bestående af sammensmeltede fem- og syv-medlede ringe (cyclopentadien + cycloheptatrien). I modsætning til naphthalen (dens isomer) har azulen et signifikant dipolemoment (1,08 D) på grund af elektrontæthetskift fra syv- til fem-medlede ring.

Vigtige egenskaber

• Intens blå farve: Absorption ~580–700 nm; bruges som farvestoffer
• Aromaticitet: 10 π-elektroner (opfylder Hückels regel); begge ringe er aromatiske
• Reaktivitet: Elektrofil substitution favoriserer fem-medlede ring; nukleofil substitution favoriserer syv-medlede ring
• Naturlig forekomst: Kamilleolie, røllike, guajaktræ, nogle marine organismer

Anvendelser

• Syntese af lægemidler, farvestoffer, duftstoffer, flydende krystaller
• Fotosensitisatorer, ikke-lineære optiske materialer
• Kamilles antiinflammatoriske aktivitet delvis tilskrevet azulener (chamazulen)

Først isoleret i 1863; struktur bekræftet i 1930'erne (Pfau, Plattner). Azulen forbliver en model ikke-benzenoid aromatisk system.