Sådan Syntetisere ribose

Opret en tilstrækkelig ren , farveløs sirup af L- arabinose derivat 3 ,4 -O -isopropyliden -p -L- arabinosid , fra L- arabinose . Dette opnås ved at blande 16,4 g , 100 mM methyl- beta- L- arabinopyranoside med 38,6 g, 300 mM 2,2- dimethoxypropan i 130 ml tørt dimethylformamid i nærvær af Amberlyst 15, 1 g . Dette kræver mekanisk omrøring ved stuetemperatur i 18 timer. Foretage harpiksen og opløsningsmidlet afdampes , derefter co - rester fordampe produceret med m-xylen . Produktet er L- arabinose i sirup - lignende form .
2

Emne L- arabinose derivat til Swern-oxidation . Dette er en standard kemisk procedure, som undgår anvendelsen af ​​giftige metaller , som forklaret af organisk kemi . Dimethylchlorosulphonium ion er skabt ved omsætning af DMSO med oxalylchlorid ved -78 grader Celsius. Dette mellemprodukt derefter deprotoneret til dannelse af en svovl- ylid , som derefter intramolekylært deprotoneret til opnåelse af produktet.
3

Følg reduktion i nærvær af et effektivt reduktionsmiddel, såsom LiAlH4 eller LiAlH ( OtBu ) 3, i EtOH ved nul grader celsius.
4

de- beskytte isopropylidengruppen af derivat ( som måske ikke har adskilt fra endnu) ved tilsætning af forbindelsen til 80 procent AcOH , methyl -beta -L- ribopyranoside og ryste overskydende , uønskede grupper ved at udsætte den resulterende blanding for silicagelsøjlekromatografi .
5

Gentag Swern oxidation, reduktion og afbeskyttelse med den resulterende blanding til yderligere at forbedre det mellemste stadie af udbytte , derefter afbrydes beskytte anomere stilling slutforbindelsen ved behandling med 0,8 M HCl .
6

neutraliseres reaktionsblandingen med en syrekatalysator såsom Dowex 50W kationbytningsharpiks i brint -ion (H +) form, at skabe den endelige , ønskede produkt , L- ribose .
hoteltilbud